《围城》讲的是以抗日战争为背景，通过主人公方鸿渐的遭遇及其思想性格的描写，刻画了某些脱离抗战和工农群众的知识分子的精神世界。
蕴含的哲理是：不断的追求和对所追求到的成功的随之而来的不满足和厌烦，两者之间的矛盾和转换，其间交织着的希望与失望，欢乐与痛苦，执著与动摇——这一切构成的人生万事。 “围城”困境告诉人们人生追求的结果很可能是虚妄的，这看起来好像很有点悲观，但骨子里却是个严肃的追求，热忱深埋在冷静之下，一如钱钟书本人的一生。
《围城》被誉为现代的《儒林外史》，是因为钱钟书在这部小说中淋漓尽致地讽刺了知识分子。 作者在小说中刻画了一大批三四十年代的知识分子形象。他们游离于当时的抗日烽火之外，虽然都是留学归来，受到了西方文化的熏陶，但他们没有远大的理想，又缺乏同传统势力和思想斗争的勇气，结果甚至无法把握自己的生活。 主人公方鸿渐、“冷若冰霜、艳若桃李”的苏文纨、庸俗贪财的学术骗子李梅亭、柔顺之下深藏心机的孙柔嘉等……作者以机智的幽默和温情的讽刺，剖析了这群人的个性与道德上的弱点，揭示了他们的精神困境，所以有人评论《围城》是“现代的《儒林外史》”。
钱钟书早年留学英国，游学法国等欧洲国家，对留学生群体非常熟悉和了解，《围城》就是以旅欧学生为背景所写的长篇小说。